Эксперт в учебе
+7 (495) 215-28-14
Кривоколенный переулок, д. 5 строение 4, офис 239, этаж 2
Вход только в медицинской маске.

Оптимизация процесса получения фталевого ангидрида окислением нафталина

Тип работы
курсовая работа
Группа предметов
Предмет
Химия
Страниц
20
Год сдачи
2013
Оглавление
ВВЕДЕНИЕ3 Аналитический обзорсинтезафталевого ангидрида5 Теоретические основы процесса получения фталевого ангидридаокислением нафталина9 Оптимизация реакционного узла16 Выводы19 Список использованных источников20
Введение

Фталевый ангидрид: [-- Image: Рисунок 25 --]Применяется в производстве красителей, глифталевых смол, пластификаторов, инсектицидов, лекарственных препаратов. Он является реагентом для обнаружения и титриметрического определения низших первичных и вторичных алифатических спиртов, а также для идентификации фенолов и фенольных смол. Фталевый ангидрид является крупнотоннажным продуктом. Его мировое производство превышает 2 млн. тонн, а ежегодный прирост продукции составляет 10 %. В США, Японии, западной Европе около половины производимого фталевого ангидрида расходуется на производство пластификаторов. В производстве различных видов пластмасс также нашли применение эфиры фталевой кислоты (бутилоктилфталат, диизодецилфталати др.)[7]. Следующим по значению потребителем фталевого ангидрида является производство алкидных смол, используемых для покрытий и красок. В последние годы увеличивается производство полиэфирных смол на основе фталевого ангидрида. Более мелкими областями применения фталевого ангидрида является производство фталоцианиновых и антрахиноновыхкрасителей,тетрахлорфталевогоангидрида, используемого в качестве мономера для огнестойких алкидных смол. С участием фталевого ангидридапроизводятполимеры поликонденсацией его с глицерином, пентаэритритом и другими многоатомными спиртами.Метиловые и этиловые эфиры фталевой кислоты применяют как препараты для отпугивания кровососущих насекомых[6]. В настоящее время существует два основных способа синтеза фталевого ангидрида: 1) окисление нафталина и 2) окисление о-ксилола. Экспериментально метод окисления нафталина был выработан Волемв Германии и Гиббсом в США в 1916 г. Уже в 1919 г. в США производили фталевый ангидрид каталитическим окислением нафталина. А в 1929 г. годовое производство фталевого ангидрида в США составило 4155 тонн. До 50-х годов XX в. фталевый ангидрид получали только газофазнымкаталитическим окислением нафталина. Затем наряду с нафталином стали использоватьо-ксилол, относительная доля которого в сырьевой базе резко возросла. Таким образом, в Японии к 1970 г. второй способ синтеза фталевого ангидрида составил около 70 %. Синтез фталевого ангидрида из нафталина сталкивается с такими проблемами как недостаток сырья: ресурсы коксохимического нафталина недостаточны для обеспечения растущего производства, получение же нафталина из нефтяного сырья только начинает разрабатываться и внедряться[9]. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР СИНТЕЗА ФТАЛЕВОГО АНГИДРИДА Фталевый ангидрид представляет собойтвёрдоекристаллическое вещество. Его температура плавления 130,8°С, температура кипения 284,5 °C, температура самовоспламенения 595 °C. Растворимость в холодной воде на уровне 0,6 %, в горячей воде гидролизуетсядо фталевой кислоты, легко растворим в спиртах, умеренно – в других органических растворителях. Как было отмечено выше, фталевый ангидрид можно получать неполным парофазнымокислением нафталина, а также на основе менее дорогого о-ксилола[5]: [-- Image: Рисунок 10 --] [-- Image: Рисунок 46 --] При производстве фталевого ангидрида из о-ксилоласхема превращений имеет вид: [-- Image: Рисунок 37 --] В данном случае при практически полной конверсии о-ксилоласелективность по фталевому ангидриду оказывается более низкой, чем приокислении нафталина, а выход малеинового ангидрида возрастает до 5 – 8 %, и на крупных установках становится экономически целесообразно выделять его из полученных смесей как второй товарный продукт. Наиболее подходящим катализатором окисления о-ксилолаявляется оксидныйванадийтитановыйконтакт, на котором выход фталевого ангидрида достигает 7- - 75 % при температуре 370 – 400 °C[6]. По технологии окисление нафталина и окисление о-ксилолааналогичны, и существуют установки, на которых можно перерабатывать оба вида сырья. Процесс ведут при атмосферном давлении и большом избытке воздуха (концентрация реагента 0,7 – 0,9 %). Превращение исходных продуктов во фталевый ангидрид сопровождается полным окислением углеводорода (нафталина или о-ксилола) с образованием побочных продуктов. При полном окислении нафталина в двуокись углерода и воду выделяется большое количество тепла (в производственных условиях 10 % от общего количества нафталина полностью окисляется): [-- Image: Рисунок 55 --] При неполном окислении нафталина происходит образование побочных продуктов. До 5 % из них приходится на долю малеинового ангидрида: [-- Image: Рисунок 58 --] В меньшей степени образуется 1,4 – нафтохинон: [-- Image: Рисунок 64 --] Кроме того, в реакционной смеси могут содержаться окись углерода и бензойная кислота. Эффективным катализатором для окисления нафталина является пятиокисьванадияV2O5. Она применяется либо в сплавленном виде, либо на инертном носителе, а также в смесях:10 % V2O5, 20 – 30 % K2SO4и 60 – 70 %SiO2. По Ворожцову Н.Н. и Гуревичу Д.А. роль катализатора заключается в переносе кислорода: окисляя углеводород, катализатор восстанавливается, а затем вновь окисляется и т.д[6]. В немецком патенте (1932) упоминались такие оптимальные условия окисления нафталина: 170 г нафталина (в смеси с воздухом) на 1 л контактного пространства в час. Марек приводит оптимальное соотношение воздуха к нафталину 6,5-кратный избыток его сравнительно с теоретически необходимым количеством для полного окисления нафталина в углекислый газ и воду.

Заключение

ВЫВОДЫ Для парофазной гетерогенной реакции окисления нафталина с образованием фталевого ангидрида, которая протекает по параллельно-последовательному механизму, оптимальным является использование каскада реакторов РИС - РИВ. В таком случае снижается до минимума возможность образования промежуточного и побочного продукта, мешающего протеканию процесса окисления.

Список литературы

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 1. Бочкарев, В. В. Оптимизация технологических процессов органического синтеза: учебное пособие / В. В. Бочкарев. – Томск: Изд-воТомского политехнического университета, 2010. – 185 с. 2. Бочкарев, В.В., Ляпков А.А. Оптимизация химико-технологических процессов органического синтеза. Сборник примеров и задач. / В. В. Бочкарев, А. А. Ляпков. – Томск: Изд-во ТПУ, 2001. – 96 с. 3. Бюрель, К. Органические синтезы. Часть 2: Пер. с англ. Тетериной М.П. / К. Бюрель, Д. Пирсон. – М.: Мир, 1973. – 591 с. 4. Ворожцов, Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей / Н. Н. Ворожцов. – М.: Гос. хим.-тех. изд-во, 1934. – 541 с. 5. Гитис, С. С. Практикум по органической химии: Органический синтез / С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. В. Иванов. – М.: Высшая школа, 1991. – 308 с. 6. Гуревич, Д. А. Фталевый ангидрид. / Д.А. Гуревич. – М.: Химия, 1968. – 233 с. 7. Кери, Ф. Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах / Кери Ф., Санберг Р. Под ред. В.М. Потапова. Книга вторая. Реакции и синтезы. – М.: Химия, 1981. – 456 с. 8. Лебедев, Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов. 4-е изд., перераб. и доп. / Н. Н. Лебедев. – М.: Химия, 1988. – 592 с. 9. Литвинцев, И. Ю. Процессы окисления в промышленной органической химии / И.Ю. Литвинцев // Соросовский образовательный журнал, Том 8, №1, 2004. – С. 24-31. 10. Смит, В. Органический синтез. Наука и искусство: Пер. с англ. / Смит В., Бочков А., Кейпл Р. – М.: Мир, 2001. – 573 с. 11. Соколов, В. З. Производство и использование ароматических углеводородов / В. З. Соколов, Г. Д. Харлампович. – М.: Химия, 1980. – 336 с.

Горят сроки, а работа ещё не готова?

Заполните небольшую форму заказа и мы сможем помочь вам сдать работу в оговоренные сроки!